El Caffaro fue un vapor de 6479 toneladas construido en el astillero Ansaldo de Génova Sestri para la Compagnia Italiana Transatlantica, con base en Génova. Botado y entregado en 1925, medía 121 metros de eslora y 16 metros de manga. Contaba con un alcázar central, dos mástiles y cuatro bodegas en tres cubiertas, servidas por nueve grúas.

Llevaba el nombre de Caffaro di Rustico de Caschifellone, conocido como Caffaro, marinero, cruzado, cónsul, cronista y considerado uno de los los padres fundadores De la memoria histórica genovesa. Como marinero, Caffaro fue capitán de la flota que derrotó a los pisanos en la batalla de Piombino en 1125, y a los musulmanes en las batallas de Menorca, Almería y Tortosa en 1146-1147.

En 1937, con la creación de FINMARE para la reorganización de las principales compañías navieras italianas, el Caffaro, junto con su barco gemelo Casaregis, pasó a manos de Lloyd Triestino, con base en Trieste. 

Con el estallido de la guerra, el barco fue requisado por la Marina Real el 4 de julio de 1940 y utilizado para suministrar suministros a las operaciones en el norte de África.

A la 1:00 a. m. del 10 de septiembre de 1941, zarpó del puerto de Nápoles en su undécima misión de transporte de guerra a Libia, la tercera al servicio del gobierno alemán. Para el Caffaro, este sería su último viaje.

El Caffaro y gran parte de su tripulación eran veteranos de estos peligrosos viajes. En misiones anteriores, habían soportado innumerables bombardeos aéreos sobre puertos, ataques directos en el mar y habían visto hundirse otros vapores con los que viajaban en convoy, como el MADDALENA ODERO, el BRAREMA y el BEATRICE C. También habían presenciado las tremendas explosiones que literalmente destruyeron los vapores MONTELLO y PREUSSEN. Nadie a bordo se hacía ilusiones sobre los peligros que este viaje presentaría, y todos estaban concentrados en mantener la máxima eficiencia de cada sistema del barco y en prestar la máxima atención al cumplimiento de sus funciones.

En Nápoles habían embarcado un cargamento compuesto por municiones, suministros y vehículos por un total de aproximadamente 2500 toneladas, así como 170 soldados alemanes, que se sumaron a los 10 soldados de la Marina italiana y 7 del Ejército italiano, y los 44 tripulantes civiles. 

El convoy con el que se disponía a zarpar hacia Trípoli estaba compuesto por los vapores TEMBIEN, NIRVO, BAINSIZZA, NICOLO' ODERO y el buque a motor GIULIA, escoltados por los destructores ORIANI y FULMINE y los torpederos PROCIONE, ORSA y PEGASO.

La navegación transcurrió con fluidez durante los días 10 y 11, tiempo durante el cual la escolta aérea permaneció constantemente visible sobre el convoy. Algunos torpederos italianos aprovecharon el convoy para realizar ejercicios de simulación de ataque. Después, llegó el turno de probar todas las ametralladoras de a bordo para asegurar su perfecta eficacia. 

Al norte de Pantelleria, el torpedero CIRCE se unió al convoy, posicionándose a popa y reforzando su escolta.

Alrededor de la medianoche del día 11, mientras el convoy navegaba en doble columna hacia el faro de Kuriat, se escuchó el ruido de los motores de los aviones enemigos sobrevolando el grupo de barcos, aparentemente sin avistarlos.

A las 3:20 a. m., el convoy fue atacado por una formación de tres torpederos Swordfish del 830.º Escuadrón de Malta. Atacaron a 500 metros de altitud, con las luces encendidas, en triple formación: dos al frente y uno a popa. Los cañones antiaéreos abrieron fuego, el Swordfish apagó las luces y uno cargó contra el Caffaro, lanzando un torpedo desde aproximadamente 800 metros de distancia. El vapor logró esquivarlo virando, y el torpedo, al alcanzar el límite de su alcance, explotó entre la popa del vapor TEMBIEN y la proa del torpedero CIRCE. A bordo del Caffaro, estaban seguros de haber derribado al atacante, mientras que los torpederos que regresaban a Malta informaron que, sin duda, habían impactado contra un vapor. Ambas impresiones resultaron erróneas, y el convoy continuó su camino. En la mañana del 12 de septiembre, los buques observaron la inquietante presencia de un avión de reconocimiento enemigo a gran altitud.

A las 14:05, el convoy fue atacado de nuevo. Ocho bombarderos Blenheim del 105.º Escuadrón de Malta, liderados por el líder de escuadrón Smithers, llegaron por estribor en una formación desordenada, volando a baja altura a unos 30 metros sobre el agua. El fuego antiaéreo de los buques fue inmediato y furioso. Bombardearon la formación con una ráfaga de fuego. Dos aviones abandonaron el ataque y cambiaron de rumbo. Los demás se dispersaron en desorden, arrojando sus bombas al mar. Tres aviones apuntaron al Caffaro, uno a proa y dos a popa, ametrallándolo. El avión delantero falló por poco su objetivo, sus bombas cayeron al agua, muy cerca del casco, mientras que los dos que atacaban por popa lograron impactar la bodega número 3, que contenía munición y vehículos, con tres bombas: dos explosivas y una incendiaria. Una cuarta bomba impactó en el mecanismo de gobierno, dejándolo inutilizable. Durante el ataque fueron derribados tres aviones, dos de ellos casi con certeza por los cañones antiaéreos del Caffaro, y se los vio estrellarse: uno a unos 700 metros a la proa izquierda y el otro a unos 300 metros a la popa izquierda del vapor.

Se trataba de las aeronaves Z7357, Z7423 y Z7504, que desaparecieron al regresar al aeropuerto de Luqa, Malta. El Blenheim, del comandante Bryan Smithers, también sufrió graves daños, pero logró regresar a la base.

El Caffaro viró a babor y se detuvo. Inmediatamente se produjo un incendio a bordo. Los vehículos en cubierta se incendiaron debido a la gasolina presente en los tanques de los motores y en los bidones de reserva, así como a la munición cargada en ellos.

La munición cargada en la bodega comenzó a explotar, y pronto se hizo evidente que no había forma de apagar el fuego. El comandante civil del CLC, Arrigo Liberi, dio la orden de abandonar el barco. Se arriaron los botes mientras continuaban las explosiones. Los torpederos CIRCE, ORSA y el destructor FULMINE se acercaron al Caffaro para prestar asistencia, mientras el resto del convoy continuaba su rumbo.

231 náufragos abordaron los buques de escolta. El comandante Liberi fue el último en abandonar el barco, nadando, tras haber ordenado y organizado perfectamente el abandono.

A las 15:43, la bodega de popa del Caffaro explotó con una fuerza sin precedentes, proyectando escombros a más de mil metros. La quilla del vapor se rompió y se hundió a las 16:10, dejando combustible diésel ardiendo en la superficie y liberando una densa humareda negra.

Al llegar a Trípoli, a bordo del Caffaro faltaban un marinero y un soldado alemán, mientras que el segundo teniente Kaup, comandante militar alemán de la expedición, gravemente herido por disparos de ametralladora durante el ataque, murió tras ser ingresado en un hospital de Trípoli.  

Tras la pérdida del Caffaro, el convoy sufrió un nuevo ataque de bombarderos durante la noche del 13 de septiembre que provocó la pérdida del vapor NICOLO' ODERO.